Der Titel des reichsten Sportlers aller Zeiten wird oft Gaius Appuleius Diocles zugeschrieben, einem Wagenrennfahrer im antiken Rom. Diocles, der im 2. Jahrhundert n. Chr. seine Karriere verfolgte, soll in seiner 24-jährigen Karriere umgerechnet etwa 15 Milliarden US-Dollar verdient haben. Diese Schätzung basiert auf historischen Aufzeichnungen über seine Gewinne und wurde unter Berücksichtigung des relativen wirtschaftlichen Einflusses berechnet.
In der modernen Zeit wird der Titel oft Michael Jordan zugeschrieben, der nicht nur durch seine beeindruckende Basketballkarriere, sondern auch durch kluge Investitionen und lukrative Endorsements, insbesondere mit Nike, ein enormes Vermögen angehäuft hat. Seit seinem Ruhestand hat Jordan seine Einnahmen durch Beteiligungen an verschiedenen Geschäftsunternehmungen, einschließlich einer Mehrheitsbeteiligung an den Charlotte Hornets, erheblich gesteigert.
Andere Sportler wie Tiger Woods und Floyd Mayweather haben ebenfalls erhebliche Vermögen durch ihre sportlichen Erfolge und geschäftlichen Unternehmungen aufgebaut, wobei sie insbesondere durch Preisgelder, Werbeverträge und andere geschäftliche Unternehmungen reich geworden sind.
Es ist jedoch wichtig zu beachten, dass solche Einschätzungen stark von den Methoden der Vermögensberechnung und den betrachteten Zeiträumen abhängen können.